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果树所开展噁唑菌酮对映体立体选择性活性、毒性及环境行为研究

 

原文链接:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.jafc.1c00825

日前,中国农业科学院果树研究所果品质量安全课题组利用室内靶标生物活性试验、非靶标环境毒性试验开展了噁唑菌酮立体选择性活性和毒性研究,同时采用分子对接技术对立体选择性的分子机制进行了初步解析,相关研究成果以题为“Chiral Fungicide Famoxadone: Stereoselective Bioactivity, AquaticToxicity, and Environmental Behavior in Soils”在线发表在学术期刊《Journal of Agricultural and Food Chemistry》上,论文通讯作者、第一作者徐国锋。

噁唑菌酮是一种高效、广谱性手性杀菌剂,现有生产和销售的噁唑菌酮都是以外消旋体形式存在的,其作用机制是抑制呼吸链电子传递,从而造成ADP→ATP氧化磷酸作用的终止,病原菌细胞由于能量缺失而死亡。手性农药的立体异构体具有不同的空间结构,在手性环境下具有不相同的活性。该研究首次明确了噁唑菌酮对映体的立体选择性活性和毒性差异,其中噁唑菌酮对映体及原药对苹果炭疽病等5种病原菌的活性顺序均为:S-(+)-噁唑菌酮>Rac-噁唑菌酮>R-(-)-噁唑菌酮;对羊角月牙藻等3种水生生物的毒性存在差异,毒性顺序均为:R-(-)-噁唑菌酮>S-(+)-噁唑菌酮>Rac-噁唑菌酮。在有氧培养条件下, R-(-)-噁唑菌酮降解速度快于S-(+)-噁唑菌酮,导致S-(+)-噁唑菌酮相对富集;在无氧培养条件下,噁唑菌酮对映体在土壤中不存在对映体选择性降解。该研究为噁唑菌酮手性单体农药的开发和环境评价提供了有利的技术支撑。

该研究得到中国农业科学院科技创新工程(CAAS-ASTIP、CAAS-ZDRW202011)、国家果品质量安全风险评估专项(GJFP2019011)等项目的资助。(通讯员:何文上)

 

 

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